Вот та же фигня, вообще не умею подбирать слова для сочувствия. И для поздравления, кстати, тоже. Вроде искренне сопереживаешь, а получается шаблонный бред.

Я тоже когда-то маялась, а потом как-то само пришло, что вообще неважно, какие слова говорить, главное реальное искреннее сочувствие. Меня проняло саму, когда на мои стоны и переживания подруга перестала меня пилить, сомневаться в моих словах и учить жизни, посмотрела в глаза и сказала грустно: "Я так тебе сочувствую". И в этой фразе реально не было ничего кроме сопереживания - не обстёбывания, ни даже намёка на унижение. И мне в разы стало лучше в ту секунду. Так что тема не за слова, а за действия, ну то есть, за чувства, которые передаёшь. ))